În 2006, el a candidat pentru guvernator împotriva lui Ricky Perry și a atras atenția mass-media considerabilă, deși în cele din urmă a terminat pe locul patru. În 2010 și 2014, el a încercat, de asemenea, fără succes, să fie nominalizat în mod democratic pentru postul de ministru al Agriculturii.
Un prieten de mult timp, Clive Hattersley, și-a amintit de el cu drag ca un comunicator excepțional care ar putea evoca emoții profunde, fie prin lacrimi, fie prin râs. Hattersley a menționat, de asemenea, că se lupta cu Parkinson.
El a câștigat pentru prima dată recunoașterea la începutul anilor 1970, când a fondat trupa satirică de țară Kinky Friedman și The Texas Jewboys, cunoscută pentru cântece precum They Ainthert Makin’ Evrei Ca Isus Anymore și Ia Biscuiți în Cuptor și Chifle în Pat. Deși trupa a fost activă doar pentru scurt timp, și-a continuat călătoria muzicală, a lansat un album solo în 1974 și a plecat într-un turneu de doi ani cu Bob Dylan.
De-a lungul carierei sale a lansat 18 albume, ultima sa lucrare, „Circus of Life”, a fost lansată în 2018.
Luna trecută, scena muzicii country a deplâns pierderea tragică a iubitului cântăreț Richard Kinky „Friedman”, care a murit la sfârșitul lunii iunie, la vârsta de 79 de ani, în casa sa din Texas.